Sommes-nous condamnés à répéter le même genre de relation et à sortir avec le même genre de personne ? Séparée de Mr Big, Carrie choisit, encore une fois, la même solution pour soulager sa douleur en voyant son « homme objet ». Pendant ce temps, Miranda continue d’attirer des hommes dominateurs, Samantha apprécie la compagnie de ses nouveaux voisins, et Charlotte décide de sortir avec plusieurs hommes en même temps sans s’investir de manière trop affective…