Jess fait la rencontre de Russell, le père d’une de ses élèves, venue lui rendre visite pour se plaindre de sa manière d’enseigner. Vexée mais priée par la directrice de l’école, d’aller présenter ses excuses à Russell, Jess décide au contraire de se confronter à lui et de lui expliquer ce qu’elle pense. Mais elle va très vite réaliser que Russell n’est pas l’homme d’affaires riche, arrogant et égocentrique auquel elle s’attendait, bien au contraire. Pendant ce temps, Winston parvient à devenir officiellement le petit ami de Shelby…