C’est le jour de la Saint-Valentin, et chacun a des projets pour cette soirée, sauf Schmidt. Nick a prévu une surprise pour Julia, mais il se retrouve à vider une bouteille de champagne avec son stagiaire, en attendant qu’elle finisse de travailler. Winston, de son côté, à rendez-vous chez Shelby pour une soirée qui s’annonce beaucoup moins intime qu’il ne l’envisageait. Quant à Jess, chaperonnée par Schmidt, elle part à la recherche d’un homme avec qui passer une nuit sans lendemain…