C’est la Saint-Valentin. Matty demande conseils à Jenna pour un rendez-vous mais elle croit que ce dernier a été envoyé par Jake et lui donne des conseils sur son rendez-vous parfait. Le soir, Jake et Jenna se retrouve finalement dans le même restaurant que Matty et son rendez-vous, ce qui les rend mal à l’aise. Jenna n’arrive pas à accepter l’idée que Matty soit passé à autre chose et s’expose en public avec elle alors qu’il ne l’avait jamais fait avec elle, et gâche sa soirée de Saint-Valentin…